Partida 29.02

Los hidrocarburos cíclicos son compuestos que contienen exclusivamente carbono e hidrógeno y que tienen por lo menos un anillo (ciclo) en su estructura. Se pueden clasificar en las grandes categorías siguientes:

1. Hidrocarburos ciclánicos y ciclénicos.
2. Hidrocarburos cicloterpénicos.
3. Hidrocarburos aromáticos.

A. HIDROCARBUROS CICLANICOS Y CICLENICOS

Son hidrocarburos cíclicos que corresponden a la fórmula general C_nH_2n, cuando son hidrocarburos ciclánicos monocíclicos saturados y a la fórmula general C_nH_2n-x (en la que x puede ser 2, 4, 6, etc.), cuando son ciclánicos policíclicos o cuando no son saturados (hidrocarburos ciclénicos).

1) Hidrocarburos ciclánicos monocíclicos. Entre los hidrocarburos ciclánicos monocíclicos, se pueden citar los hidrocarburos polimetilénicos y los hidrocarburos nafténicos, que se encuentran en determinados petróleos y, principalmente:

1. Ciclopropano (C₃H₆): gaseoso.
2. Ciclobutano (C₄H₈): gaseoso.
3. Ciclopentano (C₅H₁₀): líquido.
4. Ciclohexano (C₆H₁₂): líquido.

2) Hidrocarburos ciclánicos policíclicos. Entre los hidrocarburos ciclánicos policíclicos se pueden citar:

1. El decahidronaftaleno (C₁₀H₁₈), líquido incoloro que se emplea como disolvente de pinturas o lacas, para encáusticos, etc.
2. Los compuestos con ciclo “en puente”, tales como el 1,4,4a,5,6,7,8,8a -octahidro-exo l,4-endo- 5,8-dimetanonaftaleno (C₁₂H₁₆), del que deriva el pesticida HEOD.
3. Los compuestos con estructura llamada “en jaula”, tales como el pentaciclo(5.2.1.0^2,6.0^3,9.0^5,8)decano (C₁₀H₁₂) del que deriva la fórmula del dodecacloropentaciclo (5.2. 1.0^2,6.0^3,9.0^5,8) decano.

3) Hidrocarburos ciclénicos. Entre los hidrocarburos ciclénicos se pueden citar:

1. El ciclobuteno (C₄H₆): gaseoso.
2. El ciclopenteno (C₅H₈): líquido.
3. El ciclohexeno (C₆H₁₀): líquido.
4. El ciclo-octatetraeno (C₈H₈): líquido.
5. El azuleno (C₁₀H₈): sólido.

Los carotenos de síntesis se clasifican en la partida 32.04.

B. HIDROCARBUROS CICLOTERPENICOS

Estos hidrocarburos, que pueden considerarse desde el punto de vista químico relacionados con los hidrocarburos ciclénicos, se encuentran naturalmente en los órganos vegetales como líquidos odoríferos y volátiles. La fórmula general es (C₅H₈)_n, en la que n no puede ser inferior a 2. Entre los más importantes, se pueden citar:

1. El pineno, contenido en la esencia de trementina, en la de pino, en la de canela, etc.; es un líquido incoloro.
2. El canfeno, que está contenido en el aceite esencial de nuez moscada, de petit-grain, etc.
3. El limoneno, que está contenido en la esencia de agrios (cítricos); el dipenteno (mezcla de isómeros ópticos de limoneno). Sin embargo, esta partida no comprende el dipenteno en bruto (partida 38.05).

Los aceites esenciales están comprendidos en la partida 33.01, la esencia de trementina, la esencia de madera de pino o de pasta al sulfato y las demás esencias terpénicas de la destilación o de otros tratamientos de la madera de coníferas, en la partida 38.05.

C. HIDROCARBUROS AROMATICOS

Estos compuestos tienen uno o varios ciclos bencénicos, condensados o sin condensar. El benceno es un hidrocarburo con 6 átomos de carbono y 6 átomos de hidrógeno que forman seis grupos (CH), en un ciclo hexagonal.

I) Hidrocarburos con un solo anillo (ciclo) bencénico. Entre estos están comprendidos primero el benceno y sus homólogos.

a) El benceno (C₆H₆) se encuentra en el gas de hulla, en algunos petróleos, en los líquidos de la destilación seca de numerosos compuestos orgánicos ricos en carbono (hulla, lignito, etc.). Se obtiene también sintéticamente. Puro, es un líquido incoloro, móvil, refringente, volátil, inflamable y con olor aromático. Disuelve fácilmente las resinas, las grasas, los aceites esenciales, el caucho, etc. Del benceno se pueden obtener numerosos productos de síntesis.

Para pertenecer a esta partida, el benceno debe tener una pureza superior o igual al 95% en peso. Se excluye el benceno de pureza inferior (partida 27.07).

b) El tolueno (metilbenceno) (C₆H₅CH₃) se obtiene sustituyendo un átomo de hidrógeno del benceno por un radical metilo. Se obtiene por destilación del aceite ligero de alquitrán de hulla o por ciclación de hidrocarburos acíclicos. Es un líquido incoloro, móvil, refringente, inflamable, con olor aromático parecido al del benceno.

Para pertenecer a esta partida, el tolueno debe tener una pureza superior o igual al 95% en peso. Se excluye el tolueno de pureza inferior (partida 27.07).

c) El xileno (dimetilbenceno) (C₆H₄(CH₃)₂) es un derivado del benceno en el que dos átomos de hidrógeno se han sustituido por dos radicales metilo. Existen tres isómeros del xileno, el orto, el meta o el para-xileno. Es un líquido transparente inflamable que se encuentra en los aceites ligeros de alquitrán de hulla.

Para que se clasifique en esta partida, el xileno debe contener un grado de pureza superior o igual al 95% en peso de isómeros del xileno (tomando en conjunto todos los isómeros). Se excluye el xileno con un grado de pureza inferior (partida 27.07).

d) Otros hidrocarburos aromáticos están constituidos por un ciclo bencénico y una o varias cadenas laterales abiertas o cerradas. Entre ellos los más importantes son:

1. El estireno (C₆H₅.CH = CH₂) es un líquido incoloro oleoso muy utilizado en la preparación de plásticos (poliestireno) o caucho sintético.
2. El etilbenceno (C₆H₅.C₂H₅) es un líquido incoloro, inflamable, móvil, que se encuentra en el alquitrán de hulla y que se obtiene comúnmente a partir del benceno y del etileno.
3. El cumeno (C₆H₅CH(CH₃)₂) es un líquido incoloro que se encuentra en el petróleo. Se utiliza principalmente en la fabricación del fenol, de la acetona o del alfa-metilestireno o como disolvente.
4. El p-cimeno (CH₃.C₆H₄.CH(CH₃)₂) está contenido en varios aceites esenciales y es un líquido incoloro de olor agradable.
   • Se excluye el p-cimeno en bruto (partida 38.05).
5. El tetraleno o tetrahidronaftaleno (C₁₀H₁₂) se obtiene por hidrogenación catalítica del naftaleno, líquido incoloro de olor terpénico, que se utiliza como disolvente, etc.

II) Hidrocarburos con dos o más ciclos bencénicos sin condensar. Entre ellos, los más importantes son:

1. El bifenilo (C₆H₅.C₆H₅). Se presenta en laminillas cristalinas brillantes, blancas, de olor agradable. Se utiliza principalmente para la fabricación de derivados clorados usados como plastificantes, como refrigerante (solo o mezclado con éter difenílico); en los reactores nucleares, se utiliza como moderador.
2. El difenilmetano (C₆H₅.CH₂.C₆H₅). Es un hidrocarburo con dos ciclos bencénicos unidos por un grupo metilénico (CH₂). Cristaliza en agujas incoloras y tiene un olor fuerte que recuerda al del geranio; se utiliza en síntesis orgánica.
3. El trifenilmetano (CH(C₆H₅)₃). Es un metano en el que tres átomos de hidrógeno se han reemplazado por tres ciclos bencénicos.
4. Los terfenilos, cuyas mezclas de isómeros se utilizan como refrigerantes o como moderadores en los reactores nucleares.

III) Hidrocarburos con varios ciclos bencénicos condensados.

1. El naftaleno (C₁₀H₈). Procede de la condensación de dos ciclos bencénicos. Se encuentra en el alquitrán de hulla, en el petróleo, en el gas de hulla, en el alquitrán de lignito, etc. Cristaliza en laminillas delgadas, blancas, de olor característico. El naftaleno en bruto cargado de impurezas, se presenta en láminas de color pardo.
   • Para que esté comprendido en esta partida, el naftaleno debe tener un punto de cristalización superior o igual a 79.4 °C. Se excluye el naftaleno con un grado de pureza inferior (partida 27.07).
2. El fenantreno (C₁₄H₁₀). Se obtiene de la condensación de tres ciclos bencénicos. Se encuentra entre los productos de la destilación del alquitrán de hulla. Se presenta en cristales laminares incoloros y fluorescentes.
   • Para que esté comprendido en esta partida, el fenantreno debe tener constitución química definida y presentarse aislado, puro o comercialmente puro. En bruto, se clasifica en la partida 27.07.
3. El antraceno (C₁₄H₁₀). Se obtiene de la condensación de tres ciclos bencénicos. Se encuentra en el alquitrán de hulla. Se presenta en laminillas cristalinas o en polvo, de color blanco amarillento y produce una fluorescencia azul violácea.
   • Para que esté comprendido en esta partida, el antraceno debe tener una pureza superior o igual al 90% en peso. Se excluye el antraceno con pureza inferior (partida 27.07).

En este grupo, se pueden citar todavía los hidrocarburos siguientes:

1. El acenafteno.
2. Los metilantracenos.
3. El fluoreno.
4. El fluoranteno.
5. El pireno.

Están excluidos de esta partida los dodecilbencenos y los nonilnaftalenos constituidos por mezclas de alquilarilos (partida 38.17).